הרב מדבר בשיעור על ההבדל בין תשובה פתאומית לתשובה הדרגתית, ואיך הן מתיישבות על מבנה נפש האדם. בסוף הפרק מפורט גם על תשובה עליונה שהיא תשובה שכלית.
דברים לקראת יום כיפור, ערבות הדדית בחברה לאור החיילים במלחמה.
עיסוק במתח בין הזמן הטבעי האסטרונומי לזמן המוגדר ע"י בני האדם ולמידה מהפסוקים על היסוד המשותף לימים הנקראים שבתון והצעת דרך חדשה - ישנה להסתכלות על עקרונות הקדושה והמלכות בראש השנה.
בירור את הכלל 'אין קטגור נעשה סנגור' הנאמר ביחס לאיסור לתקוע בשופר פרה ביוה"כ. הרב מציג את מהות התקיעה ואלמנט הזיכרון כבקשת ריצוי וכפרה לפני ה', מבאר את פירושי רש"י ותוס' המרתקים ואת הרעיון שמאחורי הכלל.
בשיעור הרב איתמר מביא את דבריו של הבעל שם טוב שכתב על עבודת הביכורים כראשית התבואה, איך ע"י הבאת הביכורים אנחנו זוכים להעלות את הפרי לשורשו ואיך זה מתקשר להתחלות חדשות בחיים שלנו.
השנה החליט הרב שרלו לחזור לאחד מהספרים המורכבים בתנ"ך - 'שיר השירים' עליו כבר כתב ספר, ולחזור לקרוא אותו לאור המלחמה.